FRAMMENTI DI REAZIONI IMPROBABILI

Eh, mi ricordo un professore di Organica I che cominciava il suo corso dicendo "Fino ad oggi avete sentito che A+B dà C. Nei prossimi mesi imparerete che A+B dà C se gli pare".

Quello che vedete nell'immagine, a sinistra, è un dipeptide terminato con un metilestere. Non è un dipeptide a caso: Asp-Phe-OMe, per gli amici aspartame.

E si può capire che ci stia a fare sulla copertina di un libro di debunking.

Ma il fatto che sia aspartame non lo mette su un altro pianeta rispetto alla reattività di dipeptidi simili. Neanche un po'. In questa immagine si dice che con Δ (calore) e acqua l'aspartame va in pezzi, dando acido aspartico, fenilalanina e metanolo.

Sulla carta la reazione che vedete nell'immagine torna: il bilancio di massa è corretto.

Ma la chimica organica sulla carta non funziona a bilanci di massa e fantasia. Se prendete il dipeptide metilestere che vedete a sinistra e lo bollite in acqua deionizzata otterrete una soluzione bollente di detto dipeptide. Punto. Forse se prolungate l'operazione per svariati giorni un poco di dipeptide non esterificato lo otterrete. Molto poco.

Il legami peptidici sono legami ammidici. Li volete rompere? Di base avete due alternative: un enzima o acido forte a caldo in acqua. Quindi o catalizzate la reazione, o ciccia (nell'immagine vedo un delta, ma non vedo nessun cat., neanche scritto piccolo piccolo).

Neanche a farlo apposta con il metilestere le cose vanno all'incirca nello stesso modo. O fate lavorare per voi un enzima (una lipasi, tipicamente) oppure, nel modo più classico dei classici, saponificate l'estere. Servono acqua e una base forte, e anche in questo caso o catalizzate la reazione o ciccia.

La reazione che vedete nell'immagine avviene nel nostro tratto digerente. che è ben fornito di enzimi non solo propri (abbiamo a disposizione anche quelli della nostra flora intestinale). Scritta così, calore, acqua e via, non esiste. E' una sgrammaticatura pesante, di quelle che però una certa area è solita definire sciocchezze, dettagli, metafore, etc. Insomma, gli elementi costitutivi de Lascienza. E non starei neanche a parlarne se Marco Terlicher, scrivendo: "Mi viene il nervoso...", non mi avesse segnalato che sua santità lo promuove, Ma si sa, lui sì che di chimica ne capisce...

(ref: "The Practice Of Peptide Synthesis",Bodanszky, Miklos, Bodanszky, Agnes )

PS: pare che qualcuno se ne sia accorto, di questa roba, commentando:

"Sì, però quella reazione di idrolisi in copertina... scritta così... suvvia.

Il mio prof di chimica organica lancerebbe il libro fuori dalla finestra.

(A meno che non sia stata fatta apposta come esempio di “falso mito e leggenda” 🤔)"

Può anche darsi, chissà.

PS:  in effetti stando a https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1365-2621.2001.tb15177.x a pH 7 lemivita dell'aspartame risulta di un giorno (ma usano un tampone) e il prodotto è una dichetopiperazina (e continuiamo ad essere lontani dall'immagine, e l'idrolisi del peptide in acqua a pH7 continua ad essere quel che è, un nonsenso).